«Химические свойства одноатомных спиртов»

Цель урока: ознакомить учащихся с химическими свойствами спиртов – реакциями элиминирования, нуклеофильного замещения, кислотными свойствами, реакциями окисления

Задачи:

Образовательные:

1. Обеспечить усвоение знаний о химических свойствах спиртов.
2. Обобщить и систематизировать знания о механизмах химических реакций
3. Продолжить формирование умений работать с таблицами, схемами

Развивающая:

1.Развивать умение применять знания на практике

2.Развивать у учащихся навыки экспериментального решения задач проблемного содержания

3.Продолжить формирование умений самостоятельной работы учащихся.

4.Развивать умение анализировать, сравнивать, обобщать, выделять главное

5.Развивать приемы наблюдения

Воспитательная:

1. Воспитание мотивов учения, положительного отношения к знаниям

Особенности методики:

реализация компетентностного подхода к обучению химии через использование межпредметных связей, компьютерной презентации, видеофрагмента и экспериментальных задач проблемного содержания как средств активизации познавательной деятельности учащихся.

Оборудование и реактивы:

Медиапроектор, компьютер, экран, электронные учебники «Виртуальная химическая лаборатория – 9», «Органическая химия 10-11», инструктивные карточки

Стол №1

Спиртовка, спички, держатель, газоотводная трубка, пробирка, спирт этиловый, концентрированная серная кислота.

Стол №2

Спиртовка, спички, держатель, газоотводная трубка, 3 пробирки, спирт этиловый, концентрированная серная кислота, раствор бромной воды, раствор перманганата калия, кипятильный камень.

Стол №3

Пробирки, этиловый спирт, кристаллический хлорид натрия, подсолнечное масло, стеклянная палочка

Стол №4

Пробирки, раствор дихромата калия, раствор перманганата калия, серная кислота, спиртовка, спички, держатель

Этап урока

Методы и приемы

Содержание урока

Вводное слово учителя

Актуализация знаний

Изучение нового материала

Реакция элиминирования

Активизация познавательной активности – (выполнение лабораторного опыта на компьютере)

Кислотные свойства спиртов.

Спирт как растворитель.

Поисковая беседа

ВТОРОЙ УРОК

Объяснение нового материала -

отчет микрогрупп о решении экспериментальных задач

Объяснение нового материала

Рефлексия

Рефлексия

Подведение итогов урока

Мотивация

Фронтальная беседа

Индивидуальный опрос «Механизм реакции нуклеофильного замещения первого порядка»

Индивидуальный опрос «Механизм реакции нуклеофильного замещения второго порядка»

10 мин.

Постановка проблемы «Сравнение галогенпроизводных углеводородов и спиртов»

Опыт 1

Получение диэтилового эфира

(3 ученика)

Опыт 2

Получение этилена

(3 ученика)

Постановка проблемы «Сравнение воды и спирта».

Опыт 3

Взаимодействие этанола с натрием

Опыт 4

Спирт как растворитель

(3 ученика)

Опыт 5

Окисление этанола хромовой смесью, подкисленным раствором перманганата калия

при нагревании

(4 ученика)

ВТОРОЙ УРОК

Индивидуальная работа у доски

(Запись уравнений реакций, комментарий)

Работа с электронным учебником – «Органическая химия 10-11» тема «Спирты и фенолы» слайды 5-12

«Чему мы научились, что есть в учебнике, чего нет, а мы узнали?»

Самостоятельная работа учащихся

Учитель: Сегодня на уроке нашей основной целью будет изучение одноатомных спиртов – их особенностей строения, химических свойств, применения и использование их в качестве промежуточных продуктов для органического синтеза различных веществ. В течение урока каждый ученик получит оценку – ее можно будет заработать или большим ответом, или небольшими выступлениями, комментариями, уточнениями, которые будут оцениваться в химической валюте – «Химонах».

5 химонов – это оценка «5». От вашей активности будет зависеть ваша оценка.

Итак, что мы уже знаем о спиртах?

• Определение
• Классификация
• Физические свойства
• Строение молекулы

Кроме этого, мы знаем по предыдущей теме «Галогенпроизводные углеводородов» механизм реакции нуклеофильного замещения. Этот механизм пригодится нам и на сегодняшнем уроке.

Давайте вспомним два варианта течения этой реакции (два ученика приглашаются к доске). А с классом вспомним основные понятия, которые встретятся в объяснении:

Нуклеофил

Порядок реакции

Стадии реакции

Элиминирование

Факторы, определяющие направление реакции

Факторы, определяющие порядок реакции

Выслушав ответы учеников у доски, учитель просит прокомментировать их и выдает первые «Химоны»

Что бы мы хотели узнать?

• Химические свойства
• Применение

На основании сравнения строения этилхлорида и этилового спирта предложите два возможных свойства этилового спирта (по аналогии).

Предполагаемый ответ – реакция нуклеофильного замещения (спирт и хлороводород) и реакция элиминирования (отщепление воды – получение простых эфиров и алкенов). Ученики должны сравнить строение молекул, найти сходство (смещение электронной плотности), найти центр нуклеофильной атаки, записать уравнения реакций. Для проверки гипотезы предлагается учащимся провести опыт по взаимодействию этилового спирта с серной кислотой при большом нагревании и при нагревании немного выше 1400С.

Инструктивная карточка №1

Смешивают в пробирке 1 мл этилового спирта и 1 мл концентрированной кислоты. Сильно разогревшуюся смесь осторожно нагревают до начала кипения, при этом не обнаруживается ни образования горячих паров, ни появления запаха эфира. Удалив нагретую пробирку из пламени спиртовки, осторожно доливают к смеси еще 1,5 мл спирта. При этом сразу же обнаруживается запах эфира. Вновь нагревая смесь, закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и поджигают пары образующегося эфира. Запишите уравнение реакции нуклеофильного замещения и уравнение реакции горения получившегося вещества

Инструктивная карточка №2

Смешивают в пробирке 1 мл этанола и 4 мл концентрированной серной кислоты. В разогревшуюся смесь добавляют кусочек кипятильного камня. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и начинают нагревание до начала выделен6ия газа. Выделяющийся газ последовательно пропускают через подготовленные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия.

Запишите реакцию элиминирования спирта. Составьте уравнение реакции взаимодействия получившегося вещества с бромной водой и раствором перманганата калия.

Учитель: По теории типов, одной из теорий, предшествовавших теории химического строения А.М.Бутлерова, которая была предложена Жераром для объяснения свойств органических веществ, спирты были объединены в тип «Водоподобных соединений». И действительно, судя по строению молекул воды и спирта, можно дать даже определение спиртам как производным воды, у которой один атом водорода замещен на углеводородный радикал. Вероятно, и сходные свойства должны найтись?

Предполагаемый ответ – взаимодействие спирта с натрием, спирты как растворители. Для проверки гипотезы предлагается учащимся провести а) опыт по взаимодействию этилового спирта с натрием (виртуально), б) растворить в спирте хлорид натрия (спирт как растворитель), в) растворить в спирте подсолнечное масло.

Опыт проводится на компьютере «Виртуальная химическая лаборатория – 9»

Лабораторный опыт «Взаимодействие этанола с натрием»

Инструктивная карточка №3

В одну пробирку со спиртом добавить кристаллический хлорид натрия, в другую – подсолнечное масло. Размешать. Сделать вывод о возможностях спирта как растворителя.

Общеизвестно, что этиловый или питьевой, или винный спирт, который содержится в алкогольных напитках, вызывает при неумеренном употреблении явление «похмелья»- головную боль, тремор конечностей, общую интоксикацию организма. Доказано, что в организме человека спирт окисляется до уксусного альдегида – ядовитого вещества, имеющего запах прелых яблок. Именно эту реакцию я предлагаю провести нашей третьей группе исследователей. Вам предстоит выяснить, как влияют на спирты различные окислители в различных средах, записать уравнения реакций, расставить коэффициенты и представить общую схему окисления спиртов.

Инструктивная карточка №4

Смешивают в пробирке раствор бихромата калия, раствор серной кислоты и добавляют 1 мл этанола. Осторожно нагревают смесь. Течение реакции окисления обнаруживают по изменению окраски раствора, а образование ацетальдегида – по характерному запаху прелых яблок. Запишите уравнения реакции, расставьте коэффициенты

Инструктивная карточка №5

В подкисленный раствор перманганата калия помещают 1 ил этанола, нагревают. Что образуется?

Запишите уравнения реакции, расставьте коэффициенты

Сначала проводится виртуальный лабораторный опыт (1 человек) – 5 мин. Запись уравнения реакции – кислотные свойства спиртов.

Работа по группам – 7 мин.

ВТОРОЙ УРОК

– по 3 минуты каждой группе (для записи реакций, демонстрации наблюдаемых явлений)- итого 15 мин.

Слайды № 5 - 12

1.особенности реакции спиртов с фтороводородом, хлороводородом, иодоводородом.

2. Различение спиртов по характеру радикала (проба Лукаса)

3. Реакции дегидратации.

4. Реакции окисления первичных, вторичных и третичных спиртов.

Работа с учебником – группы реакций, сравнение с нашим подходом. Какие еще группы мы можем выделить? – дегидратация,

дегидрирование, окисление, замещения, кислотные свойства.

Работа с учебником – что мы еще не знаем (реакция этерификации, реакция Вильямсона).

Синквейн

Выставление оценок (подсчет «химонов», выслушивание пятистиший, комментарий лучших моментов урока, комментарий домашнего задания)

План урока.

Первый урок

1.Вводная часть, мотивация

(«химоны», что уже знаем, что хотели бы узнать)

5 мин

1. Актуализация знаний (фронтальный опрос и два ответа по нуклеофильному замещению)

10 мин.

3.Поисковая беседа

(мозговой штурм)-

• Элиминирование
• Кислотные свойства
• Спирт как растворитель
• Окисление спиртов

15 мин.

4.Виртуальный опыт

5 мин.

5.Самостоятельная работа учащихся по решению экспериментальных задач

10 мин.

ВТОРОЙ УРОК

1. Отчет групп по опытам. Выводы

5 групп по 3 минуты=15 мин.

2. Объяснение нового материала. Работа с электронным учебником. Демонстрация слайдов (Этого нет в учебнике – сравнительная характеристика взаимодействия спиртов с галогеноводородами) –

10 мин.

3. Рефлексия – работа с учебником – что мы сегодня узнали, что еще предстоит узнать (реакция этерификации, реакция Вильямсона, применение)

5 мин.

4. Сообщение учащегося об этаноле как об альтернативном виде топлива.

5 мин.

5. Рефлексия – синквейн.

5 мин.

6. Итог урока, подсчет химонов, выставление оценок, комментарий домашнего задания.

5 мин.

На всякий случай:

1. Сообщение учащегося о влиянии алкоголя на организм человека
2. Демонстрация опыта по взаимодействию бромоводорода и этанола.

Приложение

Инструктивная карточка №1

Смешивают в пробирке 1 мл этилового спирта и 1 мл концентрированной кислоты. Сильно разогревшуюся смесь осторожно нагревают до начала кипения, при этом не обнаруживается ни образования горячих паров, ни появления запаха эфира. Удалив нагретую пробирку из пламени спиртовки, осторожно доливают к смеси еще 1,5 мл спирта. При этом сразу же обнаруживается запах эфира. Вновь нагревая смесь, закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и поджигают пары образующегося эфира. Запишите уравнение реакции нуклеофильного замещения и уравнение реакции горения получившегося вещества.

Инструктивная карточка №2

Смешивают в пробирке 1 мл этанола и 4 мл концентрированной серной кислоты. В разогревшуюся смесь добавляют кусочек кипятильного камня. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и начинают нагревание до начала выделен6ия газа. Выделяющийся газ последовательно пропускают через подготовленные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия.

Запишите реакцию элиминирования спирта. Составьте уравнение реакции взаимодействия получившегося вещества с бромной водой и раствором перманганата калия.

Инструктивная карточка №3

В одну пробирку со спиртом добавить кристаллический хлорид натрия, в другую – подсолнечное масло. Размешать. Сделать вывод о возможностях спирта как растворителя.

Инструктивная карточка №4

Смешивают в пробирке раствор бихромата калия, раствор серной кислоты и добавляют 1 мл этанола. Осторожно нагревают смесь. Течение реакции окисления обнаруживают по изменению окраски раствора, а образование ацетальдегида – по характерному запаху прелых яблок. Запишите уравнения реакции, расставьте коэффициенты.

Инструктивная карточка №5

В подкисленный раствор перманганата калия помещают 1 мл этанола, нагревают. Что образуется?

Запишите уравнения реакции, расставьте коэффициенты.