Тема: Одноатомные предельные спирты. Строение молекул, изомерия и номенклатура.

Цель: Ознакомление учащихся со строением предельных одноатомных спиртов, с          изомерией и номенклатурой, с влиянием спиртов на живой организм.

Тип урока: комбинированный

Ход урока:

1.Организационный момент.

2.Повторение состава и свойств углеводородов.

О каких углеводородах идет речь в загадках?

По свойствам на алкены мы похожи

Взаимодействуем с бромной водой мы тоже.
В молекулах П-связи – наказанье,
Наш суффикс –ин подскажет вам названье… (Алкины)

• Любим мы соединяться, С водородом и водой.
  Но не любим замещаться,
  Нарушая свой покой.
  Можно получить из нас
  Полимеры – высший класс! (Алкены, диены, алкины)

А теперь проведем небольшой химический диктант.

1. В названиях имеют суффикс -ан. (Алканы)

2.Для них характерна sp2-гибридизация атомных орбиталей. (Алкены, диены,)

3. В молекулах содержат только сигма – связи. (Алканы, циклоалканы)

4. Имеется одна двойная связь в молекулах. (Алкены)

5.Обязательно присутствует циклический фрагмент в молекуле. (Циклоалканы)

6.В любой молекуле есть бензольное кольцо.   (Арены)

7.Общая формула этих углеводородов СпН2п. (Алкены, циклоалканы)

8.Для них характерны в основном реакции замещения. (Алканы, циклоалканы)

9.В молекулах обязательно присутствует тройная связь.  (Алкины)

10.Для них характерна sp-гибридизация атомных   орбиталей. (Алкины)

• • Выберите структурные формулы гомологов и изомеров бутена-1 и дайте им названия:

3. Изучение нового материала

Постановка познавательной задачи урока.  

Вещества мы не простые
И известны с древних пор.
В медицине применимы:
Дать инфекции отпор.
По свойствам мы не так просты,
А называемся … (спирты)

Итак, тема нашего урока сегодня – “ Строение  предельных одноатомных спиртов. Изомерия и номенклатура.”

Сегодня мы с вами познакомимся с составом, строением, изомерией и номенклатурой этих соединений. А также узнаем, какие бывают спирты и какие опасности могут быть скрыты в физических свойствах спиртов.

Состав и строение спиртов

Задача: Вещество известно человеку с глубокой древности Его название означает с арабского языка “одурманивающий”. Оно широко применяется в различных областях народного хозяйства. Обладает дезинфицирующими свойствами. О каком веществе идет речь, если известно, что при сгорании 3,45г его образовалось 6,6г СО2 и вода массой 4,05г? Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. (Ответ – этанол С2Н5ОН.)

Общая формула всех одноатомных спиртов СпН2п+1ОН или ROH. Рассмотрим строение молекулы спирта на примере С2Н5ОН – этилового спирта.

Один из атомов водорода отличается от других атомов.(Вопрос учащимся – Почему?)Он соединен с атомом углерода через кислород. Следовательно, можно предположить, что он будет вести себя по-другому. На чем основано это предположение? На этот вопрос вы ответите сами, так как знаете, что кислород обладает более высокой электроотрицательностью.Он будет оттягивать на себя электроны атома водорода. Связь О-Н получается полярной. Это обозначается направленной стрелочкой:

О ¬ Н. Именно эта группа -ОН в спиртах и будет определять их химические свойства, т.е. их химическую функцию. Такие группы называются функциональными.

Функциональной называется группа атомов, определяющая химические свойства вещества.

То, что остается в молекуле спирта после мысленного удаления функциональной группы, называют углеводородным радикалом.

Теперь мы можем вывести определение спиртов… (формулируют сами учащиеся, предлагают разные варианты определения спиртов)

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональные (гидроксильные) группы.

Спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Работа с учебником с. 88

Номенклатура спиртов

1. Тривиальная номенклатура – названия спиртов происходят от названий радикалов:

СН3ОН – метиловый спирт.(С2Н5ОН,С3Н7ОН – называют самостоятельно.)

1. Систематическая номенклатура – названия спиртов образуются из названий предельных углеводородов добавлением суффикса –ол:

СН3ОН – метанол.

Основные принципы номенклатуры спиртов:

1. Выбирают самую длинную углеродную цепь и нумеруют с того конца цепи, к которому ближе находится гидроксо-группа.
2. Называют заместители в основной углеродной цепи и цифрами указывают их положения.
3. Называют основную цепь как алкан и добавляют суффикс –ол.
4. Цифрой указывают положение ОН-группы.

(Учащиеся выполняют задание по номенклатуре спиртов,записанное на доске)

Задание на доске: Назовите по систематической номенклатуре спирты:

Кассификация спиртов

(На столах учащихся – схема классификации спиртов)

Спирты по-разному классифицируют.

1. В зависимости от валентности спиртовой группировки спирты бывают: первичные – содержат одновалентную спиртовую группировку –СН2ОН (например, СН3-СН2ОН этанол); вторичные – содержат двухвалентную спиртовую группировку =СНОН (например, СН3-СНОН-СН3 пропанол-2); третичные – содержат трехвалентную спиртовую группировку =С-ОН (например, 2-метилбутанол:

2.По характеру углеводородного радикала спирты бывают: предельные – углеводородный радикал содержит только одинарные связи (например, СН3ОН метанол, С4Н9ОН бутанол); непредельные – содержат ненасыщенный углеводородный радикал (например, СН2=СН-СН2ОН аллиловый спирт); ароматические – содержат ароматический углеводородный радикал (например, С6Н5-СН2ОН бензиловый спирт).

1. По количеству гидроксильных групп различают спирты: одноатомные – содержат одну ОН-группу (например, СН3-СН2-ОН этанол); двухатомные – содержат две ОН-группы (например, НО-СН2-СН2-ОН этиленгликоль или этандиол-1,2); трехатомные – содержат три ОН-группы в молекуле (например, НО-СН2-СНОН-СН2-ОН глицерин или пропантриол-1,2,3).
2. По количеству атомов углерода в молекуле спирта: низшие – содержат от 1 до 10 атомов углерода в молекуле; высшие – содержат более 11 атомов углерода.

(Из представленных ранее формул учащиеся находят спирты формулы спиртов разных классификаций)

 Изомерия спиртов

Для спиртов характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета

Например,

СН3-СН2-СН2-СН2-ОН

и СН3-СН(СН3)-СН2ОН

Бутанол-1

2-метилпропанол-1

1. Изомерия положения функциональной группы

Например,

СН3-СН2-СН2ОН

и СН3-СН(ОН)-СН3

Пропанол-1

пропанол-2

1. Межклассовая изомерия: спирты изомерны простым эфирам.

Например,

СН3-СН2ОН

и СН3-О-СН3

Этанол

диметиловый эфир

(Учащиеся выполняют задание на закрепление на отдельных карточках.)

Задание: Среди приведенных формул найдите изомеры пентанола-1 и определите вид изомерии. Дайте названия всем соединениям:

4. Закрепление (5 минут)

В конце урока учащиеся получают задание на дом: по учебнику Рудзитис, Фельдман Химия-10 стр. - и решить задачу: Это вещество можно получить из любого углеводородного сырья, угля, природного газа, древесины. О каком веществе идет речь, если при сгорании 1,28г его образовались углекислый газ массой 1,76г и вода массой 1,44г. Плотность паров этого вещества по водороду равна 16..

 Доклад учащегося “Воздействие спиртов на организм человека”

СН3 ОН – сильный яд! В малых количествах вызывает слепоту, в больших – приводит к смерти.

С2Н5ОН – наркотик. Под влиянием этанола у человека ослабляется внимание, затормаживается реакция, нарушается корреляция движений. При продолжительном употреблении вызывает глубокие нарушения нервной системы, заболевания сердечно-сосудистой системы, пищеварительного тракта, наступает тяжелая болезнь – алкоголизм.

5.      Домашнее задание: параграф 19, с. 93 №5