Отец Антона Павловича, бывший приказчик, был хозяином мелочной лавки. Сам себя он называл «коммерсантом». Своих детей Павел Егорович содержал в строгости. Они должны были учиться, работать в отцовской лавке и петь в созданном отцом же церковном хоре. Лавочка работала с 5 утра до 11 вечера, а дети еще успевали учиться в гимназии и обучаться ремеслу. Антон Чехов учился на портного.

Мать - Евгения Яковлевна, прекрасная хозяйка, очень заботливая и любящая, жила исключительно жизнью детей и мужа. Но, при этом, страстно любила театр, хотя и посещала его нечасто. В ранней молодости она была отдана в таганрогский частный пансион благородных девиц, где обучалась танцам и хорошим манерам. Евгения Яковлевна оказывала огромное влияние на формирование характеров своих детей, воспитывая в них отзывчивость, уважение и сострадание к слабым, угнетённым, любовь к природе и миру. Антон Павлович Чехов впоследствии говорил, что «талант в нас со стороны отца, а душа - со стороны матери».

Братья и сестры: Александр — литератор, лингвист (1855 — 1913 г.г.); Николай — художник (1858 -1889 г.г.); Михаил — писатель, юрист (1868 — 1936 г.г.); Иван — учитель (известный московский педагог) (1861 — 1922 г.г.); Мария — художница-пейзажистка (1863 — 1957 г.г.). Все дети Чеховых были исключительно одарёнными, высокообразованными людьми.

В 1868 году Антоша поступил в приготовительный класс Таганрогской гимназии. В свободное от уроков время он должен был помогать отцу, «приучаться к торговле».

«Чехов рос живым, остроумным мальчиком. Он много читал, увлекался театром и сам разыгрывал перед братьями и знакомыми целые сцены. Особую радость ему доставляли забавные рассказы, которые он читал прямо-таки мастерски.

В 1876 году Чеховы разорились, продали лавку и переехали в Москву. Антон Павлович остался в Таганроге заканчивать гимназию. Отец не мог помогать юному Антоше, так как служил конторщиком, и Чехову пришлось самому зарабатывать на жизнь уроками. Так прошли три года.

После поступления на медицинский факультет Московского университета (1879) литературный труд становится для Чехова основным источником заработка: с этого времени его "юмористические мелочи" регулярно публикуются на страницах массовых иллюстрированных журналов под разнообразными псевдонимами (Антоша Чехонте, Человек без селезенки и др.).

После окончания университета (1884) Чехов, работая уездным врачом, продолжает "многописание": основным жанром в его творчестве этого периода является традиционный для массовой периодики короткий рассказ сценка, этюд, набросок, основой сюжета которого служит забавное или нелепое происшествие, любопытный или смешной случай из жизни.

В 1884 вышла первая книга рассказов Чехова — "Сказки Мельпомены", затем следуют "Пестрые рассказы" (1886), "В сумерках" (1887), "Хмурые люди" (1890). В эти годы писатель испытывает сильное влияние Л. Толстого, которое сказывается в рассказах "Именины", "Скучная история".

В конце 1880 он много работал для театра: пьесы "Иванов", "Леший", "Свадьба", водевили "Медведь", "Юбилей" и др.

Неудовлетворенность своим творчеством, своими знаниями, особенно знанием жизни, подвигает его на решение, удивившее современников, — ехать на остров Сахалин, остров царской каторги и ссылки. Это путешествие было подвигом писателя. Поездка через всю страну, пребывание на Сахалине, изучение жизни каторжан и ссыльных, проведенная Чеховым перепись населения Сахалина — все это оставило глубокий след в его творческом сознании.

После возвращения он написал книгу "Остров Сахалин" (1893 — 1894); отразились сахалинские впечатления и в рассказах "В ссылке" (1892), "Палата № б". Поездка значительно ухудшила состояние здоровья Чехова: обострился туберкулезный процесс.