Химия, часть С. Задача С5. Определение формул органических веществ.

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

1.    Некорректное оформление;

2.    Решение не математическим путем, а методом перебора;

3.    Неверно составленная общая формула вещества;

4.    Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

Типы задач в задании С5.

1.    Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;

2.    Определение формулы вещества по продуктам сгорания;

3.    Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

1.    Массовая доля элемента в веществе.
Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
Например, в веществе состава С2Н4 содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
Мr(С2Н4) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.

Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
Если вещество имеет общую формулу СхНуОz, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
Тогда
ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

Массовая доля атома Э в веществе   =

Атомная масса атома Э

 • 

число атомов Э в

 молекуле

Аr(Э) • z

——————

Mr(вещ.)

Молекулярная масса вещества

2.    Молекулярная и простейшая формула вещества.

Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
Например, С6Н6 — истинная формула бензола.
Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

Примеры.

Вещество

Молекулярная формула

Соотношение атомов

Простейшая формула

Этанол

С2Н6О

С:Н:О = 2:6:1

С2Н6О

Бутен

С4Н8

С:Н = 1:2

СН2

Уксусная кислота

С2Н4О2

С:Н:О = 1:2:1

СН2О

Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3.    Относительная плотность газа Х по газу У — DпоУ(Х).
Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
DпоУ(Х) = М(Х) / М(У)
Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
Относительная плотность газа Х по водороду:
Dпо H2 = M(газа Х) / M(H2) = M(газа Х) / 2
Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
Поэтому:
Dпо возд. = М(газа Х) / 29

4.    Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.

Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
ρ = m(газа) / V(газа)
Если взять 1 моль газа, то тогда:
ρ = М / Vm,
а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

5.    Общие формулы веществ разных классов.
Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

Класс органических веществ

Общая молекулярная формула

Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой

Алканы

CnH2n+2

—

Алкены

CnH2n

CnH2n+1–CH=CH2

Алкины

CnH2n−2

CnH2n+1–C≡CH

Диены

CnH2n−2

—

Гомологи бензола

CnH2n−6

С6Н5–СnH2n+1

Предельные одноатомные спирты

CnH2n+2O

CnH2n+1–OH

Многоатомные спирты

CnH2n+2Ox

CnH2n+2−x(OH)x

Предельные альдегиды

CnH2nO

O

//

CnH2n+1–

C–

H

Кетоны

CnH2nO

O

//

CnH2n+1–

C–

O–CmH2m+1

Фенолы

CnH2n−6O

С6Н5(СnH2n)–OH

Предельные карбоновые кислоты

CnH2nO2

O

//

CnH2n+1–

C–

OH

Сложные эфиры

CnH2nO2

O