Фенолы

Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

Общая формула фенолов с одной ОН-группой: Ar-OH(где Ar – ароматический радикал).

Простейший представитель С6Н5-ОН – фенол (гидроксибензол, карболовая кислота).

Номенклатура. Фенолы обычно называют как производные простейшего члена этого ряда – фенола. Названия строятся, исходя из нумерации бензольного кольца, которую начинают от атома углерода, связанного с ОН-группой . Для монозамещенных фенолов используют приставки орто-, мета-, пара-. Многие фенолы имеют тривиальные названия.

Классификация. В зависимости от числа ОН-групп различают: одноатомные фенолы ; многоатомные фенолы.

По количеству колец

Изомерия. фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Фенол C6H5OH - гомолог бензола, в котором атом водорода замещен на гидроксогруппу. Его графическая формула:

Физические свойства

·     ТВ. кристаллы, Ц. на воздухе розовеет;

·     Тпл=+42ºС, Ткип=+181ºС;

·     обладает резким характерным запахом;

·     в холодной воде он мало растворим, но уже при 70ºС растворяется в любых отношениях;

·     ЯДОВИТ! при попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление!

Фенолы – более сильные кислоты, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с p-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

 – карболовая кислота, -  в отличие от спиртов диссоциирует по кислотному типу, изменяет окраску лакмуса в розовый цвет

- так же как спирты реагирует со щелочными Ме:

Фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты:

- продукт реакции нейтрализации – соль фенолят легко разлагается минеральным кислотами, даже угольной:

- фенол не реагирует с солями и галогеноводородами

Галогенирование, нитрование и сульфирование фенола также проходит в более мягких условиях, чем бензола.

Получают фенол по схеме:

C6H6 + HCl + O2®C6H5Cl + H2O®C6H5OH

Реакции фенола по бензольному кольцу

Гидроксильная группа фенола повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы).Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения (SE) в ароматическом кольце.

1. Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко

превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов .

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-

тринитрофенол (пикриновая кислота)

2. Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре  взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол)

3. Конденсация с альдегидами . Данная реакция имеет

большое практическое значение и используется при получении

фенолформальдегидных смол.

Получение фенолов

1. Щелочной гидролиз галогенуглеводородов:

C6H5Cl  +  NaOH   C6H5OH  +  NaCl

2. Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов >99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.