Изомерия в органической химии.

Класс: 11 (химико-биологический)

Тип урока: обобщение материала на основе комплексного применения ранее полученных знаний, умений и навыков.

Метод: метод проектов, проблемное обучение

Форма работы: групповая,фронтальная, индивидуальная

Продолжительность урока: 90 минут

Цель урока: Систематизация знаний о типах и видах изомерии в органической и неорганической химии в процессе самостоятельной работы с опорой на применение ранее полученных знаний в комплексе новых ситуаций.

Задачи урока:

Образовательные:

•         Повторить:

1.       основные положения теории химического строения;

2.       классификацию, виды изомерии;

3.       основные правила составления названий органических веществ;

4.       химические свойства углеводородов, КОС и АОС, при помощи которых возможны превращения изомеров;

•         Установить взаимосвязи между строением и свойствами органических соединений;

•         Самостоятельно применить усвоенные и закрепленные знания для систематизации информации о различных типах и видах изомерии, номенклатуре, строении и свойствах органических соединений различных классов.

Развивающие:

•         Развивать:

1.       умения для поиска взаимосвязи между изученным ранее и новым материалом;

2.       умения устанавливать причинно-следственные связи;

3.       умения поиска решения поставленных проблем;

4.       логическое мышление (умения сравнивать, наблюдать, обобщать, делать выводы);

5.       коммуникативные навыки при работе в группах;

•         Формировать навыки “сворачивания” изученной информации и представления ее в виде наглядных схем и рисунков;

•         Продолжать формировать навыки работы с конструктором для составления моделей молекул и со справочной литературой;

•         Продолжать формировать умение оценивать свою деятельность и деятельность других участников процесса.

Воспитательные:

•    Воспитывать самостоятельность, терпимость и уважение к своим партнерам, чувство ответственности, уверенность в себе.

Средства обучения и оборудование:

•         презентация,

•         наборы атомов для составления моделей молекул Стюарта – Бриглеба;

•         справочники “Физические свойства органических веществ”;

•         план-конспект урока, содержащий упражнения для самостоятельного выполнения.;

•         система автоматизации тестирования MimioVote.

При подготовке к уроку учащихся получили задания повторить основные виды изомерии и их значение для человека и среды его обитания.

Ход урока:

 Время  /  СЛАЙД

Деятельность учителя

Деятельность ученика

I. Организация начала. Актуализация знаний прошлого урока

Мы с вами на прошлом уроке начали повторение Т.Х.С. и говорили об ее универсальности, т.е. основные положения этой теории можно применить и для неорганических соединений.

1.     Кто автор Т.Х.С.?

2.     Дата публикации Т.Х.С.?

3.     Сформулируйте основные положения Т.Х.С. О чем они?

II. Мотивация и целеполагание

Рассказ учителя о:

Историческая справка:

1.    В итоге полемики Ю. Либиха и Ф. Вёлера было установлено (1823), что существуют два резко различных по св-вам в-ва состава AgCNO - циановокислое и гремучее серебро.

2.    Еще одним примером послужили винная и виноградная к-ты, после исследования к-рых Й.Берцелиус в 1830 ввел термин "изомерия" и высказал предположение, что различия возникают из-за "различного распределения простых атомов в сложном атоме" (т.е. молекуле). Поскольку в области строения как органических, так и неорганических веществ в то время царил полный хаос, открытию не придали особого значения.

3.    Подлинное объяснение изомерия получила лишь во 2-й пол. XIXв. на основе теории хим. строения A. M. Бутлерова: «свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их химического строения»

Как формулируется 2-е положение Т.Х.С.?

Явление И. очень широко распространено среди органических веществ. И цель урока – повторение и углубление знаний по этому вопросу.

III. Обобщение и углубление изученного материала

Вам уже известно из курса органической химии понятие «изомерия» и «изомеры». Запишите их определения.

Бутлеров увидел причину изомерии в том, что атомы в молекулах изомеров связаны в различном порядке. Однако не только химическое строение, но и взаимное расположение в пространстве может являться причиной этого явления.

След-но: существуют 2-а основных вида И.

Учащиеся работают с конспектом урока, записывают определения «изомерия», «изомеры», затем проверка у нескольких уч-ся.

В ходе беседы учитель рассматривает с учащимися классификацию типов изомерии как явления, известного им из курса органической химии.

1.     Какие типы изомерии вам известны?

2.     В чем отличие структурных изомеров?

3.     Что такое химическое строение?

4.     Какие виды структурной изомерии вам известны? (углеродного скелета, положения, межклассовая).

5.     С чем связана структурная И.?

6.     Какие изомеры называют пространственными?

7.     Какие виды пространственной изомерии вам известны? (геометрическая, оптическая)

8.     С чем связана пространственная И.?

Учитель предлагает выполнить упр.№1

Для предложенного вещества характерна изомерия:

1.     Углеродного скелета;

2.     Положения кратной связи;

3.     Положения функциональной группы;

4.     Взаимного расположения радикалов;

5.     Геометрическая (цис-, транс-изомерия);

6.     Оптическая изомерия;

7.     А если уч-ся разместят (-ОН)группу у атома С с (=)связью, то возможна и кето-енольная таутометрия(динамическая И.).

Учащиеся работают с конспектом урока

Фронтальная беседа.

Упр.№1:

1.    Дано вещество  2,3-диметилпентен-3-ол-1;

2.    Составьте структурную формулу этого вещества;

3.    Какие виды изомерии будут характерны для этого вещества?

4.    Составьте и назовите по одному изомеру каждого вида.

(1 ученик у доски составляет формулу по названию, остальные учащиеся работают с конспектом урока), затем анализирует состав вещества и прогнозирует виды изомерии.

Класс делится на 5 групп и учащиеся каждой группы составляют 1 вид изомера; по одному представителю от группы работают у доски. Затем происходит фронтальная проверка. Каждая группа характеризует один из видов изомерии.

Учащиеся характеризуют практическую значимость изомеров углеродного скелета и положения.

Изомерия углеродного скелета

·       возможна для большинства органических соединений.

·       в большинстве случаев начинается с 4-х атомов С

·       С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

·       Хим. превращения, в результате к-рых структурные изомеры превращаются друг в друга, наз. изомеризацией.

·       Такие процессы имеют важное значение в пром-ти. Так, например, проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив; изомеризуют пентан в изопентан для послед. дегидрирования в изопрен.

И.положения

·       Привести примеры веществ, для которых характерна изомерия положения? (положения кратных связей и функциональных групп).

·       И. положения кратных связей – когда есть (=), (≡)св. и достаточное кол-во атомов С.

·       Можно химическим путем осуществить процесс превращения изомеров положения кратных связей: (гидрогалогенирование по правилу Марковникова, а затем дегидрогалогенирование по правилу Зайцева)

·       Для альдегидов и К.К. изомерия положения функц. групп не возможна.

·       Процесс превращения изомеров положения функциональных групп можно осуществить только химическим путем.

·       Изомеры взаимного расположения заместителей при одинаковом углеродном скелете молекул. Этот вид изомерии чаще всего встречается у ароматических соединений.

Эфирные масла лавра и базилика содержат в своем составе у/в- терпены состава С10Н16; разный аромат пряных растений, определяют И. кратных связей: мирцен – запах лавра,  оцимен – запах базилика.