Сложные эфиры

Сложные эфиры - соединения с общей формулой R–COOR', где R и R' - углеводородные радикалы.

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты .

Данная реакция обратима. Обратный процесс - расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта - называют гидролизом сложного эфира. Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом - спиртом).

Эта реакция называется омылением сложного эфира.

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов - основа природных восков.

Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):

CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

Жиры

Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных

карбоновых кислот .

Общее название таких соединений - триглицериды или триацилглицерины, где ацил - остаток карбоновой кислоты -C(O)R.

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир). Они состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

Растительные жиры (подсолнечное масло, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение - кокосовое масло). В состав этих триглицеридов входят остатки непредельных кислот.

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел .

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - твердые мыла, калиевые - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Мыла

Мыла - это соли высших жирных кислот. Твердое мыло является натриевой солью пальмитиновой (пальмитат натрия С15Н31СООNa) и стеариновой (стеарат натрия C17H35COONa) кислот. Калиевые соли этих же кислот являются жидкими мылами.

Мыло – это поверхностно-активное вещество. Действие ПАВ заключается в том, что полярные молекулы мыла взаимодействуют с загрязняющими веществами ( капельки жира, пыль), образуя устойчивые эмульсии жира в воде и затем легко удаляются. Мыло гидролизирует с образованием кислот и щелочей, поэтому водный раствор мыла имеет слабощелочную реакцию:

C17H35COONa + HOH-C17H35COOH + NaOH

Ранее мыла получали только из растительных и животных жиров. Сейчас широко используются синтетические ПАВ.

ТЕСТ

1. Функциональную группу -СООН содержат молекулы . . .

Ответ_1_1: сложных эфиров

Ответ_2_1: простых эфиров

Ответ_3_1: карбоновых кислот

Ответ_4_1: альдегидов

2. Какая из приведенных формул соответствует этилформиату?

Ответ_1_3: НСООН

Ответ_2_3: НСООС2Н5

Ответ_3_3: С2Н5СООН

Ответ_4_3  НСООС3Н7

3. Какие вещества образуются при гидролизе сложного эфира?

Ответ_1_3: альдегид и карбоновая кислота

Ответ_2_3: глицерин и альдегид

Ответ_3_3: спирт и кислота

Ответ_4_3: простые эфиры

4. Этилацетат можно получить при взаимодействии . . .

Ответ_1_4: метанол + муравьиная кислота

Ответ_2_4: этанол + муравьиная кислота

Ответ_3_4: метанол + уксусная кислота

Ответ_4_4: этанол + уксусная кислота

5. Для получения 1,5 моль этилового эфира муравьиной кислоты

израсходовано 138 г этанола. Какова массовая доля выхода эфира

в % от теоретически возможного?

Ответ_1_5: 50%

Ответ_2_5: 75%

Ответ_3_5: 85%

Ответ_4_5: 95%