Кислородсодержащие органические соединения производные у/в, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены функциональными группами.

Функциональная группа – это группа, которая определяет принадлежность вещества к классу соединений и характеризует его свойства

 

Спирты

Спирты – органические соединения, содержащие одну или несколько  гидроксильных групп –OH, связанных с насыщенным (sp3) атомом углерода.

Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.

Простейшие спирты: метанол  СH3–OH, этанол   С2H5–OH

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН) и многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

·   двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

HO–СH2–CH2–OH

·   трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

 

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы. Отщепляя воду, они превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода - первичным, вторичным или третичным  - связана гидроксигруппа, различают первичные, вторичные и третичные спирты.

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта  глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну  вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, различают спирты:

·   предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)

·   непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)

·   ароматические (C6H5CH2–OH).

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом кратной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O(реакция Кучерова).

 

Следует отметить, что существуют определенные различия в свойствах спиртов, принадлежащих к разным типам. В этом прежде всего состоит важность их правильной классификации. 

Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

Общая формула фенолов с одной ОН-группой: Ar-OH (где Ar – ароматический радикал).

Простейший представитель С6Н5-ОН – фенол (гидроксибензол, карболовая кислота).

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям.

·   Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).

Общая формула карбонильных соединений:

R-C=O  

|

 X

В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на:

·   альдегиды (Х = Н);

·   кетоны (Х = R, R');

 Альдегиды- органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода.

Общая формула: R-CН=O.

Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.

 

·   Кетоны- органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными  радикалами.

 

Общие формулы: R2C=O, R–CO–R'

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил >C=Oи гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:

-COOH    или    –C=O

ç

OH

Общая формула карбоновых кислот с одной карбоксильной группой: R-COOH

Простейшие карбоновые кислоты:

HCOOH – муравьиная (метановая);

CH3COOH – уксусная (этановая);

 

CH3CH2COOH – пропионовая (пропановая).

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1.     По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

·        одноосновные или монокарбоновые

(например:  H-COOH – муравьиная кислота,

 CH3-COOH – уксусная кислота);

·        многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.), .

2.     По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

·        предельные (например, CH3CH2CH2COOH);

·        непредельные (RCH=CHCOOH);

ароматические (RC6H4COOH).